达格利什在利物浦已经生活了近50年，他表示：“我们在这里总是受到热情欢迎。我们的孩子在这座城市长大，深深爱着这里——这是一座伟大的城市，而且日益繁荣。”作为一位球员和教练，达格利什的传奇地位毋庸置疑，但他依然保持谦逊。

达格利什的故事开始于上世纪50年代的格拉斯哥，在米尔顿这个贫困社区，邻近他的家，童年的肯尼经常与父亲比尔在一块小球场上玩耍。比尔是一名工程师，每到周末就带着儿子去他心目中的两大圣地——教堂和埃布罗克斯球场。14岁时，全家搬家到埃布罗克斯球场附近，肯尼对此感到无比兴奋。“爸爸早年就带我去看流浪者队的比赛，这成为了我心中的一个支持符号。”达格利什在与《442》的采访中回忆童年。最近，一部关于他的纪录片上映，导演是著名导演阿西夫·卡帕迪亚。

童年时期的努力没有白费，在他离校成为木匠学徒时，已经被认为是苏格兰足球的未来之星。在代表格拉斯哥联队的大赛上，西汉姆和利物浦的球探也曾关注过他。他的旅程即将开启，但并非在他熟悉的流浪者队。“有一次我们和凯尔特人的年轻球员对阵，”达格利什回忆说，“当时他们的一线队主帅乔克·斯坦在看台上，他对我产生了兴趣。”斯坦的助手肖恩·法伦曾上门拜访达格利什的家，在满是流浪者队纪念品的环境下，询问他的父母是否愿意让他加入这家天主教著名俱乐部。“我跟我爸爸说，‘我以为你希望我为流浪者踢球。’”达格利什回忆说，父亲却告诉他：“儿子，现在对你最好的选择是凯尔特人。”原因显而易见，几周后，斯坦的球队就赢得了欧洲冠军。 球友会登录

达格利什回忆起赛季中的那场决赛，称其为“令人难以忘怀的时刻”，激励了他一生的追求：亲手捧起欧洲杯。他迅速在凯尔特人队中的年轻球员中脱颖而出，这批人被称为“Quality Street Gang”，包括卢·马卡里、乔治·康奈利和丹尼·麦格雷恩。“乔克总是积极鼓励年轻球员。”